בעקבות ההתקפה על השיירה ליד המשאבות, ב- 24.3.48 , הוחלט להגדיל את כוח האבטחה, כדי שתישמר בשטח פעילות רצופה. כן הוחלט מנות מפקד לכל הכוחות שפעלו לאורכו של ציר הדרך לירושלים, ולתפקיד זה נקבע שאול יפה (מג"ד 5). שלושה ימים לאחר מכן הותקפה ליד נבי-דניאל שיירה גדולה שחזרה מגוש-עציון לירושלים.
עקב המצב החמור בירושלים, הוחלט לארגן שיירת אספקה נוספת, אף על פי שלאחר שני הכישלונות שצויינו לעיל, לא היו עוד משאיות משוריינות. רוכזו 26 משאיות, שמחציתן היו אמורות לפרוק מטענן בירושלים, והשאר נועד לגוש-עציון. המטה-הכללי קבע כי שתי פלוגות מהגדוד הרביעי, של עוזי נרקיס ושל אורי בן-ארי, יעלו גם הן לקריית-ענבים, כדי לתגבר את מרחב ירושלים. נקבע כי פלוגה אחת תועבר בלילה והשנייה תתלווה לשיירה.
הוחלט לשנות את שיטת הפעולה, ולתפוס בלילה שטח שיהיה בשליטת כוחותינו בזמן מעבר השיירה, לשם הבטחת המעבר. נקבע כי עם חשכה ייצא כוח של כ- 200 לוחמים מהגדוד החמישי, יתפוס את משלטי שער-הגיא ויאפשר לשיירה לנוע בביטחון עוד באותו לילה. המג"ד שאול יפה נקבע כמפקד המבצע והמ"פ עוזי נרקיס - כמפקד הכוח שייצא לתפוס את המשלטים. שני חידושים היו בתוכנית: השתלטות על שטח, והעברת שיירה בלילה.
בליל 31.3.48 עלה הכוח של עוזי נרקיס ויוחנן זריז ב- 17 משורינים מחולדה עד למשאבת-המים התחתונה בק"מ ה- 21, ותפס את התוואים השולטים בשטח. המשוריינים חזרו לחולדה, כדי ללוות את השיירה.
פלוגת בן-ארי מהגדוד הרביעי איחרה להגיע לחולדה, איחור שהייתה לו משמעות קריטית בהמשך.השיירה יצאה לדרכה רק בשעות הבוקר המאוחרות של ה- 31.3.48, והיו בה 26 משאיות, 4 אוטובוסים (שהסיעו את לוחמי הגדוד הרביעי, מהפלוגה של אורי בן-ארי) ו- 7 משוריינים, ובהם 36 מלווים ומאבטחים, בפיקוד יעקב סטוצקי.
בשעות הבוקר שלמחרת החל לרדת גשם, הרטיב ושיבש את שלושת הקילומטרים של דרך העפר מחולדה למסמייה, וגרם למכוניות רגילות להחליק עליה מיד עם צאתן.
מפקד השיירה עמוס חורב שלח את המשוריינים לכביש הראשי והחל לטפל גם בהעברת המשאיות לכביש, שם חשב לארגן את כלי-הרכב של השיירה על-פי סדר התנועה - ולצאת לדרך. ההכנות נמשכו זמן רב מדי, וכוחות של ערבים, שהבחינו בתכונה, החלו להתקבץ בסביבה. חורב שלח כוחות כדי לאבטח את הצומת ואלה הותקפו בידי כוחות ערביים קטנים מטווחים של 100-200 מ'.